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Alguns dos problemas que dificultam a vida dos desenvolvedores, quando a solução escolhida é o Sharepoint:

1  - Recursos Extras - O Ambiente recomendado para o desenvolvimento do sharepoint é em uma maquina virtual, o que deve consumir cerca de 36GB, além do investimento em espaço em disco, é necessário também em memória volátil adicional,  já que esse recurso será compartilhado entre a VM e o host.
Para um ambiente de desenvolvimento é um investimento um tanto alto, tanto em novos recursos como em tempo, a não ser é claro que você já possua um estação com nível de servidor e/ou tenha tempo de sobra para realizar todos os procedimentos necessários para configuração da VM.

2 - A Acessibilidade embora tenha melhorado desde a versão 2003, ainda apresenta problemas, em vista que é necessário ter o javascript habilitado para usufluir  plenamente de todas as funcionalidades, além é claro  do modo de Acessibilidade, não ser tão efetivo assim, já que elementos como menus dropdown, aparecem em novas janelas, ao invés de serem escritos dinamicamente em HTML.


3 - O Tamanho da Página Padrão do Sharepoint é de 250kb, isso porquê todas as paginas incluem dois arquivos chamados core.js e core.css, esse tamanho é claro não inclue tabelas do html,inline-javascript e outros elementos do layout.

4 - A dependência de Navegador, com os cuidados nos itens anteriores, é um tanto complicado pensar que teríamos algum código cross browser, por isso os navegadores foram separados em dois Níveis:

O Nível 2 Suporta todas as funcionalidades básicas, Exceto é claro na Área Administrativa.
Um Boa Notícia é claro para todos os desenvolvedores que amam o internet explorer.

5 - Alterações no CSS, conforme foi descrito anteriormente existe um arquivo denominado core.css, que para a sorte dos iniciantes em css é realmente o tal do núcleo mesmo, com centenas de classes e muito bem organizados diga-se de passagem.
Tão bem organizados que Heather Solomon, criou uma Guia de Referência para melhorar a situação.

Esses são Alguns dos pontos que mostram  como o Sharepoint pode dificultar a vida do desenvolvedor que precisa personaliza-lo. Além é claro de ser um bom ponto de partida para convencer um cliente interno ou externo de que existem alternativas a soluções Microsoft.

Como Exemplo Recomendo uma breve analise em soluções open-sources, em especial o projeto Twiki, que vem sendo adotado como intranet e gerenciador de projetos em empresas como SAP, Motorola, Disney, Yahoo! e Também Fortemente Utilizado em Sites Educacionais e Governamentais Brasileiros. 
E para quem precisa de algo mais concreto na hora de convencer o seu cliente, no site do projeto existe um Tópico comparativo entre as duas soluções.

Fonte:
Sharepoint 2007 from an interface developer’s view - Inglês
Emil Stenström